La borra del café recoge gran cantidad de vivencias del Mario niño. Muchas de las mudanzas que realizaron los Benedetti por aquellos años están narradas en el primer capítulo, llamado precisamente «Las mudanzas». Pero más adelante, en el capítulo «Incompatibilidades», nos enteramos de una mudanza más, ahora desde Capurro a la calle Ariosto del barrio Punta Carretas. La casa estaba ubicada muy cerca del Penal, a cuyo otro lado vivían los abuelos de Mario (y de Claudio). Una fuga famosa de varios anarquistas y presos comunes sirve de base al capítulo «El buen trato», donde Claudio cuenta con mucha gracia las teorías de sus dos abuelos acerca de los misteriosos movimientos que, previo a la fuga, veían en la carbonería que da nombre al capítulo:
La borra del café es, en palabras del propio Mario, una de sus mejores novelas: «Es la única que en algún sentido es autobiográfica. O que por lo menos lo es en el envase, pues el protagonista es totalmente inventado pero vive en los barrios donde yo viví. Capurro -uno de los más queridos-, Malvín, Punta Carretas.» Fue publicada en Montevideo (1992), Buenos Aires y México (1993), Madrid (1996) y Barcelona (2000), y traducida al alemán (1994), al checo (2000), y al portugués (1998).
«Déjanos caer», último cuento del libro Montevideanos, es narrado por Tito, un dramaturgo montevideano que tal vez se crea un poco mejor de lo que es. Se encuentra en un bar con un supuesto escritor en busca de temas para cuentos. Tito, verborrágico, le cuenta algunas indiscreciones, sobre todo las de la actriz Ana Silvestre. Le cuenta entonces dónde vivía la actriz en su juventud, en «Punta Carreta», así, sin «s», y Mario aprovecha para homenajear a Bello y Reboratti, apellidos señeros de la arquitectura montevideana, que embellecieron la ciudad con sus construcciones:
Listos para ser publicados en 1955, los cuentos que integraron la primera edición de Montevideanos esperaron hasta 1959 para ver la luz. Ese año, la Editorial Alfa se encarga de publicar los once cuentos, y con ello también de que sea el primer libro cuya edición no sale del bolsillo del autor. En 1961, con prólogo de Emir Rodríguez Monegal y ocho cuentos más, se publica la versión definitiva tal cual permanece hasta nuestros días. El éxito es tal que vuelve a editarse en 1964, 1967 y 1972 por la misma editorial. También se publicó en Cuba en 1968, y en México en 1978. Con el retorno de la democracia se vuelve a editar en Uruguay en 1986.
Son varios los hechos significativos que rememora Mario en La borra del café, tanto para él como para la sociedad en general. Uno de ellos es la fuga de la Carbonería «El Buen Trato», en la calle Solano García de Punta Carretas y lindera a la casa de los abuelos de Mario. Cuando el suceso, Mario contaba con apenas once años, y esa ubicación de la casa de los abuelos le permitió conocer los hechos de primera mano. El 18 de marzo de 1931 un grupo de once presos -entre ellos, varios anarquistas que habían asaltado el Cambio Messina-, se fugaron del Penal de Punta Carretas a través de un túnel de 50 metros que unía el baño de la cárcel con la carbonería. El hecho es narrado con humor a través de los abuelos de Mario en el capítulo que lleva el nombre de la carbonería.